Ubichinon, Coenzym Q, Q, eine niedermolekulare Komponente im Elektronentransport der Atmungskette. U. ist ein 2,3-Dimethoxy-5-methylbenzochinon, das eine aus Dihydroisopreneinheiten aufgebaute, isoprenoide Seitenkette trägt. Aufgrund der unterschiedlichen Länge der isoprenoiden Seitenkette bzw. der verschiedenen Anzahl der Dihydroisopreneinheiten unterscheidet man: U.-30 (U.-6), U.-35 (U.-7), U.-40 (U.-8), U.-45 (U.-9) und U.-50 (U.-10). U.-50 z.B. hat eine isoprenoide Seitenkette aus 50 C-Atomen bzw. 10 Dihydroisoprenresten und wird auch noch als Coenzym Q10, UQ-50, UQ10, Q-10 oder CoQ₁₀ bezeichnet (Abb. 1), M_r 863,4Da, F. 50 °C. Ubichinone werden langsam durch Sauerstoff, UV-Licht oder Sonnenlicht zerstört. In alkalischer Lösung werden sie schnell oxidiert, außer in Gegenwart von Pyrogallol (zur Entfernung von Sauerstoff).

Ubichinon/Dihydroubichinon bilden ein Redoxpaar der Atmungskette. Die reversible Reduktion des Benzochinons zum Hydrochinon wird schrittweise vollzogen: Durch einen Einelektronenübergang wird zunächst das Semichinon (Hydrochinonradikal) gebildet, durch einen weiteren Einelektronenübergang das Hydrochinonanion bzw. Phenolat, das zwei Protonen unter Bildung des Hydrochinons aufnimmt (Abb. 2). Die Rückreaktion, die Dehydrierung des Hydrochinons zum Chinon, wird durch Dissoziation des Hydrochinons zum Hydrochinonanion durch Abgabe von zwei Protonen eingeleitet; dann wird zweistufig durch Elektronenentzug oxidiert. Analog lassen sich andere Dehydrierungen beschreiben, z.B. die Dehydrierung von Ethanol zu Acetaldehyd über ein Alkoholat als Zwischenverbindung. Doch wird bei der enzymatischen Dehydrierung von Ethanol an der Alkohol-Dehydrogenase (alkoholische Gärung) ein Proton, H+, gemeinsam mit einem Elektronenpaar, 2e-, als Hydridion übertragen, während das 2. Proton in Lösung geht (Nicotinsäureamid-adenin-dinucleotid). Die Bezeichnung U. (engl. ubiquinon) leitet sich aus der weiten (ubiquitären) Verbreitung des Chinons ab.

Ubichinon. Abb. 1. Coenzym Q₁₀.

Ubichinon. Abb. 2. Oxidation von Hydrochinon.