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Lexikon der Biochemie: Yohimbin

Yohimbin, das Hauptalkaloid der Rinde von Pausinystalia yohimbe. Es gehört zu den monoterpenoiden Indolalkaloiden und besitzt strukturelle Ähnlichkeit mit den Rauwolfia-Alkaloiden. Mr 354,45Da, F. 235-236°C, [α]D +106° (Pyridin). Mit seinen fünf Chiralitätszentren hat Y. viele Stereoisomere, von denen sieben natürlich vorkommen. Das bedeutendste unter ihnen ist Corynanthein, F. 225-226°C (Z.), [α]D -82° (Pyridin). Die Biosynthese erfolgt aus Tryptophan und einem Monoterpen. Man kann es den Alkaloiden vom Typ des β-Carbolins (Indolalkaloide) zurechnen. Y. entfaltet als Sympathikolytikum vor allem eine gefäßerweiternde Wirkung und wird gelegentlich bei Hypertonie eingesetzt.

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