Kompaktlexikon der Biologie: Basenanaloga
Basenanaloga, Gruppe von chemischen Verbindungen, die in ihrer Struktur den natürlich vorkommenden Nucleinsäurebasen ähneln (Mutagene). B. können in die DNA oder RNA eingebaut werden und dadurch Punktmutationen auslösen. Ein bekanntes B. ist 5-Bromuracil, das sich vom Thymin ableitet, wobei die Methylgruppe durch Brom ersetzt ist. Wird 5-Bromuracil in die DNA eingebaut, führt es aufgrund einer gelegentlichen tautomeren Umlagerung zu einer Veränderung der Basensequenz. In seiner Ketoform paart es wie Thymin mit Adenin, in seiner Enolform jedoch mit Guanin. Dadurch wird das ursprüngliche Basenpaar AT zum mutierten Basenpaar GC.
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