Kompaktlexikon der Biologie: Porphyrine
Porphyrine, Abkömmlinge des Porphins, eines zyklischen Tetrapyrrols, bei dem vier Pyrrolringe über Methingruppen miteinander verbunden sind. Nach Art und Anzahl der Substituenten werden die einzelnen P. durch Präfixe unterschieden. Die Verteilung der Substituenten auf die Pyrrolringe wird durch eine nachgestellte römische Ziffer charakterisiert. Die meisten natürlich vorkommenden P. leiten sich vom Protoporphyrin IX ab. Porphyrinogene sind P. mit vollständig hydrierten Brücken (Methylen- statt Methinbrücken zwischen den Pyrrolringen). Diese Hexahydroxy-P. treten als Zwischenprodukte bei der enzymatischen und chemischen Porphyrinsynthese auf.
Die Biosynthese der P. geht aus von δ-Aminolävulinsäure und verläuft über das Pyrrolderivat Porphobilinogen, das dann entweder zu den Corrinoiden oder zum Uroporphyrinogen III zyklisiert wird. Die weiteren Derivate entstehen durch enzymatische Umwandlung der Substituenten in Stellung 2, 3, 7, 8, 12 und 18, wobei der Carboxyethylrest zur Ethyl- oder Vinylgruppe wird, und mit anschließender Oxidation des Ringsystems zum Porphyrin.
Die P. bilden mit zahlreichen Metallionen Chelat-Komplexe. Die Stabilität dieser Komplexe entspricht etwa folgender Reihenfolge der Zentralatome: Pt(II) > Ni(II) > Co(II) > Cu(II) > Fe(II) > Zn(II) > Mg(II). Die Metallo-P. sind von großer biologischer Bedeutung. Zu den Eisen-(Fe-)Komplexen der P. gehören die Sauerstoff übertragenden und speichernden Hämoglobine sowie die Elektronen übertragenden Cytochrome. Die Chlorophylle sind Magnesium-(Mg-)Komplexe. Die Färbung mancher tropischer Vögel wird durch Kupfer-(Cu-)Porphyrin-Komplexe hervorgerufen.
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