Kompaktlexikon der Biologie: Schiff'sche Basen
Schiff'sche Basen, Azomethine, organische Verbindungen mit der allg. Formel R1–R2–C=N–R3, wobei R3 ein aromatischer oder aliphatischer Substituent sein kann. S.B. entstehen bei der Kondensation von Ketonen oder Aldehyden mit primären Aminen. Auf der Bildung einer S.B. zwischen dem Coenzym Pyridoxalphosphat und einer Aminosäure beruht die enzymatische Transaminierung (Transaminasen). ( vgl. Abb. )
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Schiff'sche Base:a Die Bildung einer Schiff'schen Base aus Pyridoxalphosphat und einer Aminosäure im Verlauf einer enzymatischen Transaminierung. b Durch das Elektronendefizit des quartären Pyrimidin-Sticksotffs entsteht ein Elektronensog, der sich bis zum α-Kohlenstoffatom der gebundenen Aminosäure fortsetzt und so die Lösung einer der drei mit Pfeilen markierten Bindungen ermöglicht
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