sekundäre Pflanzenstoffe, die Vielzahl chemischer Verbindungen, die von Pflanzen synthetisiert werden und nicht unbedingt für Wachstums- und Entwicklungsprozesse erforderlich sind. S.P. unterscheiden sich dadurch von Aminosäuren, Nucleotiden, einfachen Kohlenhydraten oder Chlorophyll, die als so genannte Primärstoffe Bestandteile des Primärstoffwechsels (z.B. Fotosynthese, Atmung und Nährstoffstoffassimilation) sind. S.P. unterscheiden sich noch in einem anderen wesentlichen Punkt von den zuvor genannten chemischen Verbindungen: sie kommen häufig nur bei bestimmten taxonomischen Gruppen vor und sind somit im Pflanzenreich nicht generell anzutreffen. S.P. lassen sich in drei Hauptgruppen unterteilen, die aus unterschiedlichen Vorläufer-Verbindungen des Primärstoffwechsels synthetisiert werden und im Pflanzenreich eine Vielzahl verschiedenster Funktionen wahrnehmen: Terpene, phenolische Verbindungen und stickstoffhaltige s.P.

1) Terpene. Bei den Terpenen, die die umfangreichste Klasse der s.P. darstellen, handelt es sich um Lipide (Isoprenoide). Als Grundbausteine dienen Zwischenprodukte der Glykolyse und Acetyl-Coenzym A. Ihre Synthese erfolgt entweder über die Mevalonsäure (Acetat-Mevalonat-Weg) oder 3-Phosphoglycerat, wobei in beiden Fällen der aktivierte C₅-Baustein der Terpenbiosynthese, das Isopentenylpyrophosphat (IPP, „aktiviertes Isopren“) gebildet wird. Aus IPP und seinem Isomer Dimethylallylpyrophosphat entstehen durch ein (Zwischenprodukt: Geranylpyrophosphat) oder mehrere Kondensationsprozesse (Zwischenprodukte: Farnesylpyrophosphat, Geranylpyrophosphat) unterschiedlich viele C-Atome umfassende Moleküle, die als Monoterpene (C₁₀), Sesquiterpene (C₁₅), Diterpene (C₂₀), Triterpene (C₃₀) usw. bezeichnet werden.

Funktion: Terpene übernehmen wichtige Aufgaben bei der Abwehr von Fraßfeinden; bei den Pyrethrinen handelt es sich ebenso wie bei dem im Harz von Nadelbäumen enthaltenen Pinen um Monoterpenester, Diterpene schützen z.B. Euphorbiaceae (Wolfsmilchgewächse) und auch die so genannten Phytoecdysone, die die Entwicklung von Insekten hemmen zählen zu den Triterpenen. Zu den Terpenen gehören auch die etherischen Öle (Mono- und Sesquiterpene) und die Polyterpene Kautschuk und Guttapercha.

2) Phenolische Verbindungen. Diese recht heterogene Gruppe aromatischer Verbindungen wird über eine Reihe von Synthesewegen produziert, wobei vor allem der Shikimisäureweg bei höheren Pflanzen und der Acetat-Malonat-Weg bei Pilzen und Bakterien von Bedeutung sind. Als Vorstufe der meisten pflanzlichen Phenole dient die aromatische Aminosäure Phenylalanin, die durch das Enzym Phenylalanin-Ammonium-Lyase (PAL) zu trans-Zimtsäure umgesetzt wird. Je nach Endprodukt schließen sich weitere enzymatisch katalysierte (Kondensations-)Reaktionen an, die zu den so genannten einfachen Phenolen (Allelopathie), Anthocyanen, Flavonoiden, Lignin, Tanninen oder Phytoalexinen mit ihren vielfältigen Funktionen als Abwehr-, Farb- und Giftstoffe führen, mit denen sich Pflanzen vor Fraßfeinden und Pathogenen schützen können.

3) Stickstoffhaltige Verbindungen. Die Verbindungen dieser Gruppe leiten sich von Aminosäuren oder Zwischenprodukten des Aminosäurestoffwechsels ab. Wichtige Vertreter sind die Alkaloide, cyanogenen Glycoside, Glucosinolate (Senfölglycoside) sowie eine Reihe nichtproteinogener Aminosäuren (z.B. Canavanin). ( vgl. Tab. )

Funktionen: Vor allem die gegenüber Wirbeltieren giftige Wirkung vieler N-haltiger s.P. spricht für die Funktion als Abwehr- und Giftsubstanzen (z.B. Atropin, Codein, Strychnin). Viele sind deshalb auch von pharmakologischer Bedeutung, oder es handelt sich bei ihnen um Drogen (Nicotin, Cocain, Morphin).

sekundäre Pflanzenstoffe: Die wichtigsten Gruppen pflanzlicher Sekundärverbindungen