Kompaktlexikon der Biologie: Ubichinon
Ubichinon, Coenzym Q, Abk. Q, eine niedermolekulare Komponente in der Elektronentransportkette der Atmungskette. U. ist ein 2,3-Dimethoxy-5-methylbenzochinon, das eine aus Dihydroisopreneinheiten aufgebaute, isoprenoide Seitenkette enthält (Isoprenoide). Aufgrund der unterschiedlichen Länge dieser Seitenkette werden verschiedene U. unterschieden, die nach der Anzahl der C-Atome bzw. der Dihydroisopreneinheiten in der Seitenkette benannt werden; z.B. hat U.-50 eine Seitenkette aus 50 C-Atomen bzw. aus 10 Dihydroisoprenresten und wird deshalb auch als Q-10 oder Coenzym Q10 bezeichnet. Die Bez. U. leitet sich aus der weiten (ubiquitären) Verbreitung der Verbindung ab.
U. und Dihydro-U. bilden ein Redoxpaar in der Atmungskette, wobei die reversible Reduktion schrittweise vollzogen wird: Durch einen Einelektronenübergang wird zunächst das Semichinon (Hydrochinon-Radikal), durch einen weiteren Einelektronenübergang das Hydrochinon-Anion bzw. Phenolat gebildet, das zwei Protonen unter Bildung des Hydrochinons aufnimmt. ( vgl. Abb. ) Die Rückreaktion, die Dehydrierung des Hydrochinons zum Chinon, wird duch Dissoziation des Hydrochinons zum Hydrochinon-Anion durch Abgabe von zwei Protonen eingeleitet. Dann wird zweistufig durch Elektronenentzug oxidiert.
Ubichinon: Oben die Strukturformel von Coenzym Q10, darunter die einzelnen Schritte der (reversiblen) Oxidation von Ubichinon
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