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Lexikon der Biologie: Allicin

Allicins [von latein. allium = Knoblauch], 2-Propen-1-thiosulfinsäure-S-allylester ( vgl. Abb. ), Inhaltsstoff des Knoblauchs (Allium sativum,Lauch) und für dessen typischen Geruch verantwortlich. Allicin schützt die Pflanze vor Bodenparasiten und Pilzen. Die Verbindung ist medizinisch interessant, denn sie wirkt hautreizend, den Cholesterin-Spiegel senkend, bakteriostatisch sowohl gegen grampositive als auch gramnegative Bakterien, fungistatisch sowie gegen die für die Amöbenruhr verantwortlichen Rhizopoden (Entamoeba histolytica). Für die antimikrobielle Wirkung ist vor allem die Hemmung von zwei Enzymgruppen von Bedeutung, zum einen von Cystein-Proteasen, die infektiösen Organismen den Angriff auf andere Zellen ermöglichen, zum anderen von Alkohol-Dehydrogenasen, die für deren Stoffwechsel wichtig sind. Im Hinblick auf die zunehmende Resistenz von Bakterien gegen Antibiotika (Antibiotikaresistenz) scheint Allicin daher ein vielversprechender Wirkstoff zu sein. Die Herabsetzung des Cholesterin-Spiegels und damit die präventive Wirkung gegenüber Gefäßkrankheiten (Arteriosklerose) beruht auf der Reaktion des Allicins mit SH-Gruppen im aktiven Zentrum von Enzymen des Cholesterin-Biosyntheseweges, wodurch deren Aktivität vermindert wird. Diskutiert wird auch die Wirkung von Allicin als Antioxidans (Antioxidantien) zur Neutralisierung freier Radikale. Die Bildung von Allicin aus der Aminosäure Alliin (geruchlos und ohne antimikrobielle Wirkung) wird durch das Enzym Alliinase katalysiert. Da frisch gepreßter Knoblauch aufgrund biochemischer Umwandlung von Allicin rasch seine Wirksamkeit verliert und gefriergetrocknete Knoblauchpräparate keinen konstanten Allicingehalt aufweisen, wird Allicin inzwischen halbsynthetisch hergestellt. Dabei wird zunächst die Vorstufe Alliin chemisch synthetisiert und anschließend eine modifizierte Form der Alliinase zugesetzt. Das so hergestellte Allicin kann über Monate ohne Verringerung der Wirkung aufbewahrt werden und ermöglicht eine standardisierte Verabreichungsform. – Ein weiterer Inhaltsstoff des Knoblauchs ist das Ajoene, das von der Alliinase ebenfalls aus dem Vorläufer Alliin über Allicin gebildet wird. Es könnte eine vielversprechende Substanz zum Schutz gegen Krebs darstellen. Ajoene bewirkt – zumindest in vitro – in manchen Krebszellen, z. B. HL-60-Zellen oder entarteten Leukocyten (Leukämie), eine Erhöhung der Konzentration reaktiver Sauerstoffspezies, die als sekundäre Boten den Transkriptionsfaktor NF-κB (Rel-Protein-Familie, T-Zell-Aktivierung) aktivieren und damit die Apoptose auslösen.

M.B.




Allicin
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