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Lexikon der Biologie: beta-Lactam-Antibiotika

β-Lactam-Antibiotika, Gruppe von Antibiotika, denen der 4gliedrige β-Lactam-Ring (Acetidin-2-on-Gerüst) gemeinsam ist ( vgl. Abb. ). Die antibakterielle Wirkung zahlreicher β-Lactam-Antibiotika beruht darauf, daß sie unter Aufspaltung des β-Lactam-Rings an Enzyme binden, die den für Prokaryoten (Bakterien) charakteristischen Zellwandbestandteil, das Murein, synthetisieren (Bakterienzellwand). In normal wachsenden Zellen besteht ein Gleichgewicht zwischen der Wirkung von Enzymen, die das bestehende Mureinnetz spalten, und Enzymen, die unter Einfügung neuer Mureinbausteine die entstandenen Spaltstellen wieder schließen. Hemmung des Mureineinbaus verschiebt das Gleichgewicht auf die Seite der spaltenden Enzyme, und es erfolgt die für die Zelle tödliche Lyse des vorhandenen Mureins (Bakteriolyse). Entsprechend wirken diese β-Lactam-Antibiotika nur auf wachsende Zellen. Eine zweite Gruppe von β-Lactam-Antibiotika entfaltet ihre Wirkung durch Hemmung von β-Lactamasen (β-Lactamase-Hemmer), die sich, ähnlich wie die Enzyme der Mureinbiosynthese, unter Öffnung des β-Lactam-Rings mit den Antibiotika verbinden, diese dabei aber inaktivieren (Antibiotika-Resistenz). Die natürlich vorkommenden β-Lactam-Antibiotika werden 5 Grundstrukturen zugeordnet ( vgl. Abb. ). Die Penam-Struktur findet sich bei den Penicillinen. Cephalosporine und Cephamycine (7-Methoxy-Cephalosporine") repräsentieren die Ceph-3-em-Struktur. Zur Gruppe der Clavame gehörenClavamycine und Clavulansäure. Die Struktur der Carbapenems ist bei Thienamycinen und Olivansäure ausgeprägt. Während sämtliche der bisher genannten Strukturen aus einem bicyclischen Ringsystem bestehen, enthält die Kernstruktur der Monolactame lediglich den β-Lactam-Ring. Hierzu zählen Monobactame und Nocardicine. Die Biosynthese von β-Lactam-Antibiotika ist am besten für Penicilline, Cephalosporine und Cephamycine untersucht. Vorstufen hierfür sind die 3 Aminosäuren L-α-Aminoadipinsäure, L-Cystein und L-Valin. Andere Strukturen erfordern jedoch auch andere Vorstufen. So werden Clavulansäure aus Phosphoenolpyruvat und Glutamat und Carbapenems aus Acetat und Glutamat synthetisiert. Verschiedene natürliche Derivate lassen sich durch Versorgung der Kulturen mit geeigneten Vorstufen gewinnen. Große Bedeutung in der Therapie haben semisynthetische β-Lactam-Antibiotika gewonnen, die über chemische Modifikation natürlicher Produkte hergestellt werden. Der große Erfolg von β-Lactam-Antibiotika bei der Bekämpfung bakterieller Infekte ist auf ihre hohe Spezifität (Hemmung der auf Bakterien beschränkten Mureinbiosynthese) und ihre geringe Toxizität zurückzuführen. β-Lactame sind die am häufigsten eingesetzten Antibiotika.

J.O.



β-Lactam-Antibiotika

Grundstrukturen von β-Lactam-Antibiotika (in Klammern: Beispiele für Antibiotika)

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