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Lexikon der Biologie: Cantharidin

Cantharidin s [von Cantharis], eine Benzofuranverbindung ( vgl. Abb. ), die im Blut (Hämolymphe) einer Reihe von Ölkäfern (nach der Wirkungsweise des Cantharidins auch Blasenkäfer genannt), bei Oedemeridae und Feuerkäfern (Pyrochroidae) vorkommt. Von den Ölkäfern (Meloidae) wird es bei Bedrohung aktiv durch Auspressen aus den Beingelenken abgegeben (Wehrsekrete). Zumindest viele Feuerkäfer-Männchen benötigen Cantharidin, um bei ihren Weibchen attraktiv zu sein und zur Paarung zugelassen zu werden. Die Verbindung wirkt auf andere Insekten und auch Wirbeltiere abschreckend und übt eine starke Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute aus. Vergiftungserscheinungen beim Menschen, wie z. B. Blasen, tiefe Nekrosen, Schleimhautschädigungen, Entzündungen und sogar schwere Nierenschädigungen, treten vor allem bei Mißbrauch von Cantharidin als Aphrodisiakum (Extrakt der Spanischen Fliege, Lytta vesicatoria; vgl. Infobox ) und bei Überdosen in der Hautreiztherapie auf. Hier wurde es früher therapeutisch als Hyperämikum sowie zur Entfernung von Warzen verwendet (Cantharidenpflaster). – Cantharidin ist formal ein Monoterpen, entsteht jedoch aus dem Sesquiterpen Farnesol unter Abspaltung von 5 C-Atomen. Es bindet ebenso wie eine Reihe von Cantharidin-Analoga, z. B. das Herbizid Endothall, mit hoher Affinität und Spezifität an ein Cantharidin bindendes Protein (CBP). Das CBP stellt ein Heterodimer aus einer α-Kette (relative Molekülmasse Mr = 61 000) und einer β-Kette (Mr = 39 000) dar. Molekulare Sequenzanalysen ergaben, daß das CBP mit der Protein-Phosphatase 2A identisch ist. Dieses Enzym, welches bei Tieren und Pflanzen vorkommt, ist an unterschiedlichen Phosphorylierungs- und Dephosphorylierungsabläufen bei der Regulation verschiedenster zellulärer Prozesse beteiligt. Die Bindung von Cantharidin und seiner Analoga an dieses Enzym und eine damit einhergehende Blockierung seiner Funktion können somit für die unterschiedlichen Effekte und die Toxizität von Cantharidin und Cantharidin-Analoga verantwortlich sein. Aphrodisiakum, Blumenkäfer.

E.G./H.P.




Cantharidin

Die (vermeintliche) Wirkung von Cantharidin als Aphrodisiakum beruht bei Männern auf der Verursachung von Dauererektionen, die allerdings sehr schmerzhaft sind. Cantharidin hat nach Kriegsberichten unter den Truppen Napoleons während des Ägyptenfeldzugs (1797/1798) auf die Soldaten daher stark beeinträchtigende Wirkung gehabt. Die Soldaten hatten in den Sümpfen des Nildeltas nach gewohnter Sitte Frösche gegessen, die allerdings selbst vorher viele Spanische Fliegen gefressen hatten. Diese Frösche waren daher voll mit Cantharidin, dem gegenüber sie selbst im übrigen immun sind.
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