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Lexikon der Biologie: Cephalosporine

Cephalosporine [von Cephalosporium], Gruppe von β-Lactam-Antibiotika aus Cephalosporium-Arten, mit gleichem Wirkungsmechanismus wie die engverwandten Penicilline. Im Gegensatz zu diesen zeigen sie jedoch eine ausgeprägtere β-Lactamase- (β-Lactamasen) und Säurestabilität. Cephalosporin C, Cephalosporin P (P1–P5) und Cephalosporin N wurden 1953 als Stoffwechselprodukte des Pilzes Cephalosporium acremonium (neue Bezeichnung: Acremonium chrysogenum) entdeckt. Während es sich bei Cephalosporin N um ein Penicillinderivat (Penicillin N) und bei Cephalosporin P um ein Steroid handelt, ist Cephalosporin C – als eigentliches Cephalosporin – ein β-Lactam-Dihydrothiazin-Derivat. Die therapeutisch genutzten Cephalosporine, die sich u. a. auch bei Patienten mit Allergien gegen Penicilline einsetzen lassen, werden halbsynthetisch, einige auch totalsynthetisch und heute auch biotechnologisch hergestellt. Allen Cephalosporinen gemeinsam ist das Grundgerüst der 7-Aminocephalosporansäure ( vgl. Abb. ). Bei der Weiterentwicklung der Cephalosporine wurden folgende Ziele verfolgt: Verbesserung der antibakteriellen Wirksamkeit, insbesondere gegenüber gramnegativen Problemkeimen (Pseudomonas, Proteus), Erhöhung der β-Lactamase-Stabilität, Verbesserung der Permeationsfähigkeit durch die bakterielle Zellhülle (Bakterienzellwand, Bakterienmembran), Verbesserung pharmakologischer Eigenschaften (z. B. orale Gabe, Halbwertszeit im Körper, Serumbindung, Ausscheidung aktiver Komponenten). Cephalosporine werden nach dem Entwicklungsgrad (1.–4. Generation, abgeleitet von natürlichen Derivaten), den Eigenschaften oder chemischen Strukturelementen klassifiziert. Ausbildung von Resistenzen, wie gegenüber anderen β-Lactam-Antibiotika.

Lit.: Adam, D., Grobecker, H., Naber, K.G. (Hrsg.): Cephalosporine der 80er Jahre. München 1982.




Cephalosporine

Cephalosporin C
(Strukturformel).
Die einzelnen Cephalosporinderivate unterscheiden sich in den Resten R1 und R2.

Einige halbsynthetische (d. h. synthetisch modifizierte) Derivate:
Cefalotin (bei Kokken-
infektionen)
Cefaloridin (Breitbandantibiotikum bei Mischinfektionen der Lunge, Niere und Blase)
Cefalexin (enthält die Seitenkette des Ampicillins)
Cefapirin
Cefazolin
Cefacetril
Cefradin
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