Herzglykoside

Lexikon der Biologie: Herzglykoside

Herzglykoside, herzwirksame Glykoside, Digitaloide, Gruppe pflanzlicher Steroid-Glykoside mit typischer Wirkung auf die Dynamik und Rhythmik des Herzens (herzaktive Steroide). Hauptquelle der Herzglykoside, die bisher in 15 Pflanzenfamilien gefunden wurden ( vgl. Tab. ) und bei diesen in Blättern (z.B. Digitalis), Blüten (z.B. Convallaria), Samen (z.B. Strophanthus) und Wurzeln (z.B. Apocynum) vorkommen können, sind Fingerhut-(Digitalis-)Arten (Digitalisglykoside). Chemisch setzen sich die Herzglykoside aus einem Aglykon (Genin) und 1–5 Zuckerresten (hauptsächlich Glucose, Fucose und Rhamnose) zusammen, die an der C₃-Hydroxylgruppe des Aglykons glykosidisch gebunden sind. Man unterscheidet 2 Typen von Aglykonen: die Cardenolide (C₂₃-Steroide mit γ-Lactonring) und die Bufadienolide (C₂₄-Steroide mit δ-Lactonring), die nie gleichzeitig in derselben Pflanze vorkommen. Cardenolidglykoside (Digitalisglykoside und Strophanthine) treten viel häufiger auf als Bufadienolidglykoside (z.B. Scillaren A), die nur in einigen Hahnenfußgewächsen und Liliengewächsen sowie im Blut von Kröten (Bufotoxin;Amphibiengifte) vorkommen. Auch bei Insekten wurden Herzglykoside gefunden, z.B. im Wehrsekret von Blattkäfern und bei manchen Schmetterlingen, welche die Herzglykoside zum Schutz gegen Vogelfraß als Raupen in großen Mengen aus ihrer Futterpflanze aufnehmen (Pharmakophagie). – Die Wirkung therapeutischer Dosen von Herzglykosiden auf den insuffizienten Herzmuskel (Herzmuskulatur) ist in qualitativer Hinsicht für alle Vertreter gleich: Durch Erhöhung der Kontraktionskraft des Herzmuskels (positiv inotrope Wirkung) wird die Herzkammer während der Systole besser entleert und während der Diastole besser gefüllt (Herzmechanik). Zusätzlich nimmt die Herzfrequenz ab (negativ chronotrope Wirkung), und der venöse Druck sinkt. Insgesamt wird dadurch die Ökonomie der Herzarbeit verbessert. Medizinische Anwendung finden Herzglykoside bei Herzinsuffizienzen bei oder als Folge von Arteriosklerose, Hypertonie, Herz-Asthma und Klappenfehlern. Auf molekularer Ebene wirken Herzglykoside als Inhibitoren der in Biomembranen lokalisierten Na⁺-K⁺-ATPase (Natrium-Kalium-Pumpe), indem sie mit K⁺-Ionen (Kalium) um deren Bindungsstellen kompetieren (Behandlung von Herzglykosid-Vergiftungen mit K⁺-Ionen!). Herzglykoside wirken in therapeutischer Dosierung nur auf das Herz, in toxischer Dosierung beeinflussen sie auch das Zentralnervensystem und andere Organe. Eine zu hohe Dosierung führt zu tödlichem Herzflimmern. Heilpflanzen, Pflanzengifte, Straub (W.).

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