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Lexikon der Biologie: Penicillin G

Penicillin G, Benzylpenicillin, erstes Antibiotikum (Antibiotika, Penicilline), das 1942 in größerem Umfang klinisch zur Bekämpfung bakterieller Infektionskrankheiten eingesetzt wurde und das seine Bedeutung auch bis heute nicht verloren hat. Penicillin G wurde erstmals in den USA aus dem Fermentationsmedium von Kulturen von Penicillium chrysogenum gewonnen, denen das in den USA leicht verfügbare Maisquellwasser zugesetzt worden war. Maisquellwasser enthält u.a. Phenylessigsäure, die von den Penicillien in die Seitengruppe des Penam-Systems (Penam, β-Lactam-Antibiotika) eingebaut wird. Die Produktion von Penicillin G erfolgt heute auch unter Zufütterung von Phenylessigsäure (Biotechnologie). Penicillin G wirkt hauptsächlich gegen grampositive Bakterien (Gram-Färbung) und zeichnet sich durch hohe Wirkungsintensität aus. Dabei besitzt es minimale Toxizität für den Menschen. Als Nebenwirkungen können jedoch lokale Unverträglichkeit und Penicillin-Allergie auftreten. Penicillin G ist das Mittel der Wahl bei der Bekämpfung schwerer Infektionen durch bekannte Erreger mit guter Empfindlichkeit (vor allem Staphylokokken [Staphylococcus], Streptokokken, Pneumokokken (Streptococcus) und Meningokokken [Neisseria meningitidis]). Es wird z.B. bei Wundinfektion, Pneumonie (Lungenentzündung), Meningitis (Pneumokokkenmeningitis), Peritonitis, Diphtherie, Milzbrand, Gasbrand und Tetanus (Wundstarrkrampf) angewandt. Neben der Auslösung von Allergien sind folgende weitere nachteilige Eigenschaften zu nennen: die Säurelabilität (saurer pH-Wert des Magens inaktiviert Penicillin G; es ist daher oral verabreicht kaum wirksam), die rasche Elimination aus dem Organismus (Halbwertszeit nur 30–40 Minuten; Pharmakokinetik), die ungenügende Wirksamkeit gegenüber gramnegativen Bakterien und die Ausbreitung resistenter Bakterienstämme (Antibiotika-Resistenz, Penicillinase). Es werden deshalb vielfach Penicillinderivate eingesetzt. Zur Herstellung solcher Derivate wird die Seitengruppe enzymatisch durch Penicillin-Acylase abgespalten und durch eine andere, für den gewünschten Einsatz geeignetere ersetzt. Penicillin G ist Ausgangssubstanz für die Herstellung verschiedenster Derivate, wie z.B. penicillinasefeste Penicilline, Breitspektrum-Penicilline oder Depotpenicilline. Benzathin, Phenoxymethylpenicillin.

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