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Lexikon der Biologie: Peptidsynthese

Peptidsynthesew, Synthese von Peptiden durch organisch-chemische Methoden in vitro. Formal geschieht dies – in einem Mehrstufenprozeß – durch Ausbildung einer Peptidbindung zwischen der Carboxylgruppe und Aminogruppe zweier Aminosäuren unter Wasserabspaltung (Wasser). Für solche Synthesen müssen folgende Parameter beachtet werden: die Carboxylgruppe muß aktiviert werden, damit sie mit der Aminogruppe in vitro reagiert. Weiterhin müssen sämtliche weiteren funktionellen Gruppen, die mit der reaktiven Carboxylgruppe reagieren können, chemisch blockiert sein. Die mit der Carboxylfunktion in Reaktion tretende Aminosäure (Carboxylkomponente) muß an der α-Aminofunktion blockiert werden, während die mit der Aminofunktion angreifende zweite Aminosäure (Aminokomponente) an der Carboxylgruppe geschützt werden muß. Dies geschieht durch sog. Schutzgruppen, wobei intermediäre Schutzgruppen der Blockierung terminaler Amino- und Carboxylgruppen dienen und durch geeignete Reagenzien selektiv abspaltbar sind, während die konstanten Schutzgruppen Drittfunktionen von Seitenketten entsprechender Aminosäuren blockieren und erst am Ende der Synthese eines Peptids bzw. manchmal auch auf der Stufe eines Zwischenprodukts entfernt werden. Für Peptidsynthesen steht inzwischen eine Reihe von Verfahren mit unterschiedlichen Schutzgruppenkombinationen und Kupplungsmethoden zur Verfügung. Die eigentliche Synthese ist inzwischen automatisiert und wird meist an polymeren Trägern (Festphasensynthese) durchgeführt. Die Grenze für ökonomisch vertretbare Synthesen von Peptiden liegt allerdings unter 100 Aminosäurebausteinen (Stand Mitte 2000). Für bestimmte Kupplungsreaktionen wird auch versucht, die Reversibilität Protease-katalysierter Reaktionen (Proteasen) zu nutzen. Vorteile gegenüber chemosynthetischen Verfahren sind z.B. der Wegfall der Racemisierungsgefahr (Racemate), einfache Prozeßführung bei Raumtemperatur und kein notwendiger Schutz von Drittfunktionen. Nachteil ist die ausgeprägte Substratspezifität von Proteasen, die einen universellen Einsatz unmöglich macht. Die Peptidsynthese dient u.a. zur Bestätigung der durch Sequenzierung ermittelten Primärstruktur von Peptiden, zur Ermittlung der für die biologische Wirkung verantwortlichen strukturellen Parameter von Peptidwirkstoffen, zur Veränderung von Peptidwirkstoffen zwecks Modifizierung des pharmakologischen Effekts, zur industriellen Bereitstellung von biologisch aktiven Peptiden und deren Analoga, zur Darstellung von Modellpeptiden zum Studium physikochemischer Gesetzmäßigkeiten, zur Untersuchung antigener Eigenschaften (Antigene) sowie für Substratstudien in der Enzymologie (Enzyme). Merrifield (R.B.), Nirenberg (M.W.), Oligonucleotidsynthese, Proteine.

M.B.

Copyright 1999 Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg
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