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Lexikon der Biologie: Serin

Serins, L-Serin, Abk. Ser oder S, (S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure, α-Amino-β-hydroxypropionsäure, eine in fast allen Proteinen (insbesondere im Seiden-Fibroin) enthaltene Aminosäure (Farbtafel). L-Serin wird technisch durch Hydrolyse von Proteinen und mikrobielle Fermentation (Biotechnologie) dargestellt und findet in der Herstellung von Infusionslösungen und Kosmetika Verwendung. D-Serin ist Ausgangsstoff für die Synthese des Antibiotikums D-Cycloserin. – Die Synthese von L-Serin kann sowohl von 3-Phosphoglycerat als auch von Glycin ausgehen ( vgl. Abb. 1 ; Serin-Weg bei methylotrophen Bakterien: vgl. Abb. 2 ). Die durch das Enzym Serinhydroxymethyl-Transferase katalysierte Umwandlung von Glycin zu Serin ist reversibel. Aufgrund der mit der Umkehrreaktion gekoppelten Bildung von Methylen-Tetrahydrofolsäure ist Serin einer der wichtigsten Einkohlenstoffkörper des Stoffwechsels. In anderen Synthesewegen kann Serin auch aus Hydroxypyruvat und Glycin (katalysiert von einer Serin-Glyoxylat-Amino-Transferase) bzw. aus Hydroxypyruvat und Alanin (katalysiert von der Serin-Pyruvat-Amino-Transferase) synthetisiert werden. Außer zu Glycin kann Serin unter der katalytischen Wirkung von Serin-Dehydratase zu α-Aminoacrylsäure abgebaut werden, die weiter zu Pyruvat reagiert, das entweder über Acetyl-Coenzym A weiter abgebaut oder in die Gluconeogenese eingeschleust wird. Aufgrund der letzteren Möglichkeit zählt Serin zu den glykogenen Aminosäuren. Zahlreiche Enzyme enthalten Serin als Bestandteil des aktiven Zentrums(Serin-Enzyme), wozu besonders Hydrolasen (Serin-Hydrolasen) und deren Untergruppe, die Proteasen (Serin-Proteasen), gehören. Zu den Serin-Proteasen zählen u.a. Trypsin, Chymotrypsin, Elastase, Subtilisin, Plasmin und Thrombin. Die Serin-Reste der Serin-Proteasen, wie z.B. der Serin-Rest 195 des Chymotrypsins, werden bei jeder Substratspaltung vorübergehend verestert (Enzyme [Abb.]). Durch Reaktion mit Diisopropyl-Fluorphosphat können die Serin-Reste irreversibel blockiert werden. Kephaline, Phosphoproteine, Serin-Acetyl-Transferase, Serin/Threonin-Kinasen, Serin/Threonin-Phosphatasen; Ein-Gen-ein-Enzym-Hypothese , Transkription–Translation.



Serin

Abb. 1: Haupt-Synthese- und Abbauwege des Serins:
Der im oberen Teil dargestellte, von 3-Phosphoglycerat ausgehende Syntheseweg gilt für tierische Organismen und Mikroorganismen. In Pflanzen gibt es einen alternativen Weg, der, ebenfalls mit 3-Phosphoglycerat (ein Produkt der Photosynthese; Calvin-Zyklus) beginnend, über Glycerinsäure und Hydroxypyruvat führt. Die Umwandlung von Glycin zu Serin ist durch die Reversibilität gleichzeitig Auf- und Abbauweg. Die Umwandlung zu Pyruvat ist der dominierende Abbauweg. Enzyme einzelner Schritte sind (Ziffer in Kreis):
1 Serin-Phosphatase, 2 Serinhydroxymethyl-Transferase, 3 Serin-Dehydratase



Serin

Abb. 2:Serin-Weg für die Assimilation von C1-Verbindungen zu Zellmaterial durch methylotrophe Bakterien. Die C1-Verbindung wird unter Beteiligung von Tetrahydrofolat in Serin inkorporiert. Das Endprodukt des Weges, Acetyl-Coenzym A, dient als Ausgangsmaterial für die Synthese von neuem Zellmaterial. Der Serin-Weg verwendet eine Reihe von Molekülen des Citrat-Zyklus und mindestens ein Enzym, die Serin-Transhydroxymethylase oder Serinhydroxymethyl-Transferase (in der Abb. mit ST bezeichnet), das für den Serin-Weg spezifisch ist. methanoxidierende Bakterien.

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