Lexikon der Chemie: 4-Dimethylaminopyridin
4-Dimethylaminopyridin, eine farblose, kristalline Verbindung; F. 112 bis 113 °C. Es ist gut löslich in Methanol, Aceton, Essigester und Chloroform, wenig löslich in Cyclohexan und Wasser. 4-D. wird technisch durch Umsetzung des aus Pyridin und Thionylchlorid leicht zugänglichen 1-(4-Pyridino)-pyridiniumdichlorids mit Dimethylformamid dargestellt. 4-D. ist ein etwa 104fach wirksamerer Acylierungskatalysator als Pyridin. Es wird in zunehmendem Maße bei Acylierungen eingesetzt, die mit Pyridin als Katalysator nicht oder nur unvollständig ablaufen. Der außerordentlich hohe katalytische Effekt beruht darauf, daß auch in unpolaren Lösungsmitteln eine hohe Konzentration an N-Acylpyridiniumsalz erreicht wird.
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