Lexikon der Chemie: Acetessigsäure
Acetessigsäure, 3-Oxobutansäure, β-Ketobuttersäure, Acetylessigsäure, CH3-CO-CH2-COOH, eine aliphatische β-Ketocarbonsäure. A. ist eine farblose, sirupartige, stark sauer reagierende Flüssigkeit, die nur schwer zur Kristallisation gebracht werden kann; F. 36 bis 37 °C. A. zersetzt sich beim Erhitzen auf etwa 100 °C unter Bildung von Aceton und Kohlendioxid: CH3-CO-CH2-COOH → CH3-CO-CH3 + CO2. A. ist in Wasser, Alkohol und Ether löslich. Sie entsteht ausgehend von Acetyl-CoA über die Zwischenstufe des Acetacetyl-CoA in der Leber. Bei Diabetikern ist sie neben Aceton als Acetonkörper im Blut und Harn zu finden. Synthetisch kann A. durch Hydrolyse von Acetessigester oder durch Oxidation von Buttersäure hergestellt werden. Aufgrund ihrer geringen Beständigkeit wird sie nur in speziellen Fällen für organische Synthesen verwendet.
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