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Lexikon der Chemie: Aceton

Aceton, Propanon, Dimethylketon, CH3-CO-CH3, eine farblose, leicht bewegliche, angenehm riechende, brennbare Flüssigkeit; F. -95,35 °C, Kp. 56,2 °C, nD20 1,3588. A. ist unbegrenzt mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Gegenüber Luftsauerstoff und Licht weist es eine hohe Beständigkeit auf. A. kommt in ätherischen Ölen und bei Diabetikern im Harn vor. Wie alle Ketone reagiert A. mit den üblichen nucleophilen Reagenzien unter Bildung der typischen Additions- und Kondensationsprodukte. Durch Reduktion kann A. in Isopropanol übergeführt werden. Bei der Einwirkung von Brom auf A. kann Bromaceton hergestellt werden.

A. entsteht in beträchtlichen Mengen bei der trockenen Destillation von Holz, die Abtrennung und Reinigung von weiteren Produkten, z. B. Methanol, ist sehr aufwendig. A. kann weiterhin durch Pyrolyse von Essigsäure am Mangan(II)-oxid-Kontakt oder aus Acetylen und Wasserdampf in Gegenwart von Zinkoxid hergestellt werden. Zu den moderneren Verfahren zur Erzeugung von A. gehören die Dehydrierung von Isopropanol, das Hock-Verfahren, bei dem A. als Zweitprodukt aus Cumol gewonnen wird, sowie die Direktoxidation von Propen in Gegenwart von Kupfer(II)-chlorid und Palladium(II)-chlorid.

Ein bedeutender Teil des A. wird als Lösungs- und Extraktionsmittel für Harze, Fette und Öle, Kolophonium, Celluloseacetat, Acetylen o. dgl. verwendet. Darüber hinaus nimmt die Bedeutung von A. für die Herstellung von Folgeprodukten wie Diacetonalkohol, Mesityloxid, Chloroform u. a. zu.

  • Die Autoren
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