Lexikon der Chemie: Acetylaceton
Acetylaceton, Pentan-2,4-dion, CH3-CO-CH2-CO-CH3, das einfachste aliphatische 1,3- oder β-Diketon. A. ist eine farblose, leichtbewegliche Flüssigkeit mit angenehmen Geruch; F. -23 °C, Kp. 140 °C, nD20 1,4494. A. ist in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln gut löslich. Wie alle 1,3-Dicarbonylverbindungen unterliegt es der Keto-Enol-Tautomerie.
Im flüssigen Zustand liegen bei 20 °C 18 % in der Keto-Form und 82 % in der Enol-Form vor. In der Dampfphase existiert es zu praktisch 100 % in der Enol-Form. Mit Metallsalzen bilden sich von der Enol-Form abgeleitete chelatartige Acetylacetonate. A. kann durch Acetylierung von Acetessigester oder von Aceton mittels Acetanhydrids und Bortrifluorids bzw. durch Pyrolyse von Isopropenylacetat hergestellt werden. A. wird als Lösungsmittel, für die Herstellung von stickstoffhaltigen Heterocyclen im Bereich der pharmazeutischen Industrie, zur Herstellung von Farbstoffen und Pflanzenschutzmitteln verwendet. Außerdem dient es in der Kunststoffindustrie als Stabilisator, Polymerisationsinitiator und Härter.
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