Lexikon der Chemie: Acetylchlorid
Acetylchlorid, Essigsäurechlorid, Ethansäurechlorid, CH3-CO-Cl, eine farblose, erstickend riechende Flüssigkeit, die die Augen und Atemwege stark reizt; F. -112 °C, Kp. 50,9 °C, nD20 1,3897. A. hydrolysiert bei Zutritt feuchter Luft unter Rauchbildung zu Essigsäure und Chlorwasserstoff. Es ist in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich. A. ist eine sehr reaktive Verbindung, die mit Ammoniak zu Acetamid, mit Alkoholen zu Essigsäureestern und mit primären und sekundären Aminen zu N-substituierten Acetamiden reagiert. Die Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Essigsäure bzw. deren Alkalisalzen mit anorganischen Säurechloriden, z. B. Sulfurylchlorid, Thionylchlorid, Phosphortrichlorid, Phosphoroxidchlorid u. a. Technisch wird A. auch durch Einwirkung von Chlorwasserstoff auf Acetanhydrid hergestellt. A. wird vorwiegend als Acetylierungsmittel in der organischen Synthese und als Reagens in der analytischen organischen Chemie verwendet.
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