Lexikon der Chemie: Aconitsäure
Aconitsäure, Propen-1,2,3-tricarbonsäure, HOOC-CH2-C(COOH)=CH-COOH, eine ungesättigte, wasserlösliche, dreibasige Carbonsäure, die in der Z- bzw. in der E-Konfiguration vorliegen kann. A. wird durch Dehydratisierung von Citronensäure bei etwa 175 °C hergestellt.
(Z)-A. ist eine farblose, kristalline Verbindung, die in Ether schwer löslich ist; F. 130 °C. (Z)-A. stellt ein bedeutendes Zwischenprodukt bei der Umwandlung von Citronensäure in Isocitronensäure in Gegenwart des Enzyms Aconitase im Citronensäurecyclus dar. Beim Erwärmen wird (Z)-A. leicht in (E)-A. umgewandelt.
(E)-A. bildet farblose Blättchen oder Nadeln, die in Alkohol löslich sind; F. 198 bis 199 °C. Sie kommt hauptsächlich in Form ihrer Calcium- oder Magnesiumsalze in Schachtelhalm, Zuckerrohr und Getreidepflanzen vor. Die Bezeichnung A. wurde von Peschier geprägt, der sie 1820 erstmals aus Eisenhut (Aconitum napellus) isolierte.
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