Lexikon der Chemie: Acylierung
Acylierung, präparative Methode zur Einführung einer Acylgruppe R-CO- in eine organische Verbindung. Dabei werden hauptsächlich H-Atome von Hydroxy- (O-Acylierung), Mercapto- (S-Acylierung) und Aminogruppen (N-Acylierung) sowie von Arenen und Alkenen (C-Acylierung) durch Acylgruppen ersetzt. Wichtigste Acylierungsreagenzien sind Carbonsäurehalogenide, -anhydride und -ester. Die O-, S- und N-Acylierung wird häufig zum Schutz von OH-, SH- und NH2-Gruppen vor unerwünschten Nebenreaktionen angewandt. Die O-, S- oder N-Acylbindung kann später leicht wieder hydrolytisch gespalten werden. Die Produkte der O-, S- bzw. N-Acylierung sind Carbonsäureester, Thiocarbonsäureester bzw. Carbonsäureamide, die aufgrund ihres häufig guten Kristallisationsvermögens zur Charakterisierung von Alkoholen, Phenolen, Thiolen sowie primären und sekundären Aminen verwendet werden. Ein für präparative und analytische Zwecke wichtiges Acylierungsverfahren ist die Schotten-Baumann-Reaktion mit Benzoylchlorid. Bei der C-Acylierung von Arenen werden gemäß der Friedel-Crafts-Reaktion aromatisch-aliphatische oder rein aromatische Ketone gebildet. In analoger Weise ist auch die Vilsmeier-Haack-Reaktion an Arenen eine A. Ein weiteres Anwendungsgebiet der A. besteht in der Möglichkeit der Bestimmung der Anzahl von OH-, SH- oder NH2-Gruppen in einer organischen Verbindung, der Acylzahl.
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