Lexikon der Chemie: Acyloinkondensation
Acyloinkondensation, Acyloinaddition, 1) eine Dimerisierung aromatischer oder heterocyclischer Aldehyde ohne α-ständige Wasserstoffatome zur Bildung von Acyloinen.
Das klassische Beispiel der A. ist die Benzoinkondensation, bei der aus Benzaldehyd in Gegenwart von Kaliumcyanid oder speziellen Thiazolium- bzw. Imidazoliumsalzen in wäßrig-alkoholischer Lösung Benzoin gebildet wird:
In gleicher Weise wie Benzaldehyd reagieren z. B. Anisaldehyd und Furfural unter Bildung symmetrisch substituierter α-Hydroxyketone, wie Anisoin bzw. Furoin. Darüber hinaus gelingt auch die Synthese einer Reihe unsymmetrischer Benzoine unter den Bedingungen der A. so entsteht aus einem Gemisch von Benzaldehyd und 4-Dimethylamino-benzaldehyd in Gegenwart von Cyanid-Ionen ein Benzoin folgender Struktur: (CH3)2N-C6H4-CO-CH(OH)-C6H5.
2) die Bildung von Acyloinen aus aliphatischen Carbonsäureestern und Natrium in inerten Lösungsmitteln.
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