Lexikon der Chemie: Adipinsäure
Adipinsäure, Hexandisäure, Butan-1,4-dicarbonsäure, HOOC-(CH2)4-COOH, eine gesättigte, aliphatische Dicarbonsäure. A. kristallisiert in farb- und geruchlosen, monoklinen Prismen; F. 153 °C, Kp. 265 °C bei 1,33·104 Pa. Sie ist in kaltem Wasser schwer, in Alkohol und heißem Wasser leichter löslich. A. ist eine beständige Verbindung, die erst bei höheren Temperaturen unter Abspaltung von Kohlendioxid und Wasser in Cyclopentanon umgewandelt werden kann. Wie alle Dicarbonsäuren bildet A. mit Alkoholen Mono- und Diester. A. kommt in freier Form im Saft der Zuckerrübe vor. Sie kann durch Malonestersynthese aus Natriummalonester und 1,2-Dibromethan hergestellt werden. Technisch wird A. durch Oxidation von Cyclohexanon oder Cyclohexanol mit verd. Salpetersäure oder mit Luftsauerstoff in Gegenwart von Katalysatoren erzeugt. A. wird in erheblichen Mengen zur Herstellung von Polyamiden und Polyestern verwendet. Außerdem dient sie zur Synthese von Adipinsäurenitril, Weichmachern und Geruchsstoffen.
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