Lexikon der Chemie: Äpfelsäure
Äpfelsäure, Hydroxybutandisäure, Hydroxybernsteinsäure, HOOC-CH2-CH(OH)-COOH, eine Hydroxydicarbonsäure. Ä. kann in zwei optisch aktiven, enantiomeren Formen und in der Racemform existieren.
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Die (R)-(+)- und die (S)-(-)-Ä. bilden nadelförmige Kristalle; F. 100,5 °C. Die (RS)-Form ist eine farblose, kristalline Verbindung; F. 128,5 °C. Ä. ist in Wasser und Alkohol leicht löslich, in Ether löst sie sich nur schwer. Die Salze und Ester der Ä. werden als Malate bezeichnet. Die (S)-(-)-Ä. ist in freier Form in sauren Äpfeln, in Quitten, in Stachelbeeren sowie in Vogel- und Berberitzenbeeren enthalten. Sie ist Zwischenstufe des Citronensäurecyclus und wird biotechnologisch durch H2O-Anlagerung an Fumarsäure gewonnen. Die (RS)-Ä. wird bei der Einwirkung von Ag2O auf (RS)-Brombernsteinsäure oder durch H2O-Anlagerung an Maleinsäure gebildet. Bei der Umsetzung von (S)-(-)-Ä. mit Phosphor(V)-chlorid entsteht im Sinne der Walden-Umkehr (R)-(+)-Chlorbernsteinsäure; diese Inversion der Konfiguration wurde bei dieser Reaktion erstmals beobachtet. Ä. wird zum Imprägnieren von Lebensmittelverpackungen und als Geschmacksstoff verwendet.
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