Lexikon der Chemie: Alamethicin
Alamethicin, Ac-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-Ala-Gln-Aib-Val-Aib-Gly-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-Glu-Gln-Pheol, ein aus dem Kulturfiltrat des Pilzes Trichoderma viride isoliertes membranaktives, zu den Peptaibolen zählendes Peptidantibiotikum. A. zählt mit Suzukacillin und Trichotoxin und weiteren Peptaibolen zu den amphiphilen Polypeptidantibiotika, die in Lipidmembranen einen fluktuierenden, spannungsabhängigen Ionenfluß mit Aktionspotentialen erzeugen können und daher als Modellsysteme für die Nervenleitung großes Interesse besitzen. Durch Aggregation dieser Peptide werden Poren gebildet, die unterschiedliche Leitfähigkeitszustände annehmen können, so daß Mechanismen von Durchtrittsphänomenen besonders gut studiert werden können. Ursprünglich wurde für A. eine cyclische Octadecapeptidstruktur postuliert. In der revidierten linearen Struktur liegt der N-terminale α-Aminoisobuttersäurerest (Aib) acetyliert vor, während der C-Terminus durch einen Phenylalaniolrest (Pheol) substituiert ist.
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