Lexikon der Chemie: Alanin
Alanin, Aminopropansäure. 1) l.α.Alanin, Abk. Ala oder A, CH3-CH(NH2)-COOH, wichtige, proteinogene Aminosäure (Daten Aminosäuren), die insbesondere im Seidenfibroin (35 %) vorkommt. Die D-Form ist Bestandteil der Teichonsäuren und des Mureins. Die chemische Gewinnung nach der Strecker-Synthese führt zu dl-A., das in Form von N-Acetyl-dl-A. durch enzymatische Hydrolyse mit immobilisierter Acylase in L-A. überführt wird. L-A. wird direkt durch Hydrolyse von Proteinen und durch enzymatische oder mikrobielle Decarboxylierung von l-Asparaginsäure hergestellt. Im Organismus entsteht A. durch Transaminierung aus Pyruvat. Der Abbau erfolgt in Umkehr der Transaminierungsreaktion. L-A. ist Bestandteil von Infusionslösungen und Diäten.
2) β-Alanin, NH2-CH2-CH2-COOH, eine in der Natur vorkommende wichtige β-Aminosäure. Sie ist Baustein der Pantothensäure, des Coenzyms A und der Dipeptide Anserin und Carnesin.
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