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Lexikon der Chemie: Alkoholate

Alkoholate, Alkoxide, salzartige Alkoholderivate, die durch Substitution des H-Atoms der OH-Gruppe durch Metalle der I. bis III. Hauptgruppe des Periodensystems, vorrangig Na, K, Mg, Al, charakterisiert sind. Praktische Bedeutung haben Natriummethylat CH3ONa, Kalium-tert-butylat (CH3)3COK, Magnesiummethylat (CH3O)2Mg und Aluminiumisopropylat [(CH3)2CHO]3Al. A. sind feuchtigkeitsempfindliche Feststoffe. Sie hydrolysieren mit Wasser sofort unter Rückbildung von Alkohol und Metallhydroxid: CH3O-Na+ + H2O → CH3OH + NaOH. Relativ stabil sind die im Vakuum unzersetzt destillierbaren Aluminiumalkoholate. A. sind im Alkoholüberschuß gut löslich. Sie stellen in der wasserfreien Lösung nucleophile Reagenzien dar, die für Synthesen eingesetzt werden.

A. werden durch Umsetzung der Metalle mit wasserfreien Alkoholen hergestellt: CH3-CH2-OH + Na → CH3-CH2-O-Na+ + H. Natrium und Kalium reagieren spontan und exotherm, so daß die Reaktionsmischung gekühlt werden muß. Magnesium und Aluminium sind vor der Reaktion durch Behandlung mit Iod oder Quecksilber(II)-chlorid zu aktivieren. Während der Umsetzung entsteht atomarer Wasserstoff, der zu Hydrierungen genutzt werden kann. A. reagieren mit Halogenalkanen (Williamson-Synthese) zu Ethern, wodurch insbesondere unsymmetrische Ether zugänglich werden: R1-Cl + NaOR2 → R1-O-R2 + NaCl.

A. werden als Kondensationsmittel für die Claisen-Kondensation oder als Katalysatoren für organische Redoxreaktionen (Oppenauer-Oxidation, Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion) verwendet. Die Umsetzung reaktiver Metalle mit Alkoholen hat weiterhin Bedeutung zur Herstellung wasserfreier Alkohole, z. B. mit Magnesiummethylat, und zur gefahrlosen Vernichtung von Natrium- und Kaliumresten.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
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Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
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Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
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Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
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Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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