Allylumlagerung - Lexikon der Chemie

Lexikon der Chemie: Allylumlagerung

Allylumlagerung, die bei nucleophilen Substitutionsreaktionen (Substitution 1.) von Allylverbindungen beobachtete Umlagerung des Allylsystems. Bei einer S_N1-Reaktion wird intermediär ein Allyl-Kation gebildet. Infolge der vergleichbaren positiven Partialladungen an den endständigen C-Atomen des Allylsystems kann das nucleophile Reagens an diesen beiden Atomen reagieren. Als Reaktionsprodukt entsteht nach dem S_N1'-Mechanismus ein Gemisch von zwei Konstitutionsisomeren:

Besondere sterische Bedingungen am Substrat und Reagenzien hoher Nucleophilie können die Allylsubstitution nach einem S_N2-Mechanismus unter A. lenken:

Die Reaktion läuft dann wie eine vinyloge Substitution oder eine normale S_N2-Substitution ab und führt zum Umlagerungsprodukt (S_N2'-Mechanismus) und/oder dem normalen Substitutionsprodukt.

Copyright 1998 Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg

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