Lexikon der Chemie: alpha-Tropolon
α-Tropolon, 2-Hydroxycyclohepta-2,4,6-trienon. α-T. weist einen aromatischen Charakter auf und reagiert nicht mit den üblichen Carbonylreagenzien
unter Bildung der entsprechenden Ketonderivate. Die Ursache für dieses Verhalten kann mit Hilfe der mesomeren Grenzformel verständlich gemacht werden. α-T. wird somit zu den nichtbenzoiden Aromaten gerechnet. Es kann in gleicher Weise wie rein aromatische Verbindungen nitriert, bromiert und mit Diazoniumsalzen gekuppelt werden. α-T. kommt in der Natur nur in Form von Derivaten vor, z. B. Colchicin, Thujaplicine und Purpurogallin. Neben dem α-T. sind auch die allerdings weniger bedeutsamen isomeren β- oder 1,3- und γ- oder 1,4-T. bekannt.
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