Lexikon der Chemie: Ambidenz
Ambidenz, das Vorliegen von zwei oder mehr Zentren (Atomen) in einem Reagens, an denen Reaktanten angreifen können. Ambidente oder ambifunktionelle Reagenzien sind z. B. die Nucleophile Nitrit-Ion, Cyanid-Ion, Phenolat-Ion, Enolat-Ion. Nucleophile Substitutionsreaktionen mit ihnen führen häufig zu Produktgemischen. Primäre und sekundäre Alkylhalogenide reagieren mit ambidenten Nucleophilen nach einem SN2-Mechanismus (Substitution) bevorzugt am Zentrum der höheren Polarisierbarkeit oder geringeren Elektronendichte (Zentrum der größten Nucleophilie). Dagegen reagieren tertiäre Alkylhalogenide nach einem SN1-Mechanismus. Das intermediär gebildete Alkyl-Kation greift das nucleophile Reagens am Atom höchster Elektronendichte bzw. geringster Polarisierbarkeit an (Kornblum-Regel).
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