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Lexikon der Chemie: Androgene

Androgene, eine Gruppe von Steroiden, die als männliche Sexualhormone wirken. Die natürlichen A. leiten sich vom Androstan ab, sie enthalten damit 19 C-Atome und besitzen Sauerstoffunktionen am C-Atom 3 und C-Atom 17. Hauptvertreter der natürlichen A. ist Testosteron, 4-Androsten-3,17-dion. Daneben haben aber auch andere Derivate des Androstans, wie z. B. der Testosteronmetabolit Androsteron, eine – wenn auch wesentlich geringere – androgene Wirkung. Testosteron wird in den Interstitialzellen des Hodens, den sog. Leydigschen Zellen, unter dem Einfluß des gonadotropen Hormons (Gonadotropine) gebildet. Die Biosynthese verläuft über 17α-Hydroxyprogesteron durch Abspaltung der C2-Kette am C-Atom 17 zu 4-Androsten-3,17-dion, das zu Testosteron reduziert wird.





Testosteron ist partialsynthetisch aus Androstenolon (5-Androsten-3-ol-17-on) oder auf mikrobiologischem Wege aus Progesteron zugänglich. Zu den sexualspezifischen Wirkungen des Testosterons zählen die Ausbildung der sekundären männlichen Geschlechtsmerkmale, die Aufrechterhaltung der Funktion der akzessorischen Drüsen des Genitaltrakts, die Spermiogenese und die Erhaltung der Libido. Zu den sexualunspezifischen Wirkungen rechnet die anabole Wirkung (Anabolika). Testosteron wird zur Substitutionstherapie bei zu niedrigem Androgengehalt verschiedener Genese eingesetzt. Es kommt nach oraler Anwendung wegen zu schneller Metabolisierung nicht zur Wirkung und wird deshalb parenteral appliziert. Häufiger als Testosteron werden wegen deren längerer Wirkungsdauer seine Ester, wie Testosteronpropionat, eingesetzt. Ester mit längerkettigen Fettsäuren, wie z. B. das Önanthat, entfalten eine Depotwirkung. Oral wirksame Testosteronderivate sind Methyltestosteron mit einer 17α-ständigen und Mesterolon mit einer 1α-ständigen Methylgruppe. Die 17α-ständige Methylgruppe verhindert die Dehydrierung zu 17-Ketoverbindungen, die 1α-ständige Methylgruppe die Anlagerung an metabolisierende Enzyme.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
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Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
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Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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