Annulene, cyclische Polyene unterschiedlicher Ringgröße. Die Bezeichnung der A. erfolgt, indem man die geradzahlige Anzahl n von CH-Gruppen im Ringsystem in eckige Klammern vor den Begriff Annulen setzt (n = 4, 6, 8, 10 usw.).

Außerdem besteht die Möglichkeit der systematischen Benennung: Cyclobutadien, Cyclooctatetraen, Cyclodecapentaen usw. Da das "hypothetische" Cyclohexatrien nicht als reale Verbindung existiert, wird es herausgenommen (Benzol). Auch Cyclobutadien und Cyclooctatetraen werden oft gesondert behandelt. Die A. mit 4n π-Elektronen (n = 1, 2, 3, 4 ...) sind antiaromatisch (Aromatizität). Enthält das cyclisch konjugierte System (4n + 2) π-Elektronen wie das Benzol mit n = 1, so ist es aromatisch (Hückel-Regel, vgl. Aromatizität). Das [10]Annulen entspricht hinsichtlich seiner elektronischen Struktur der Hückel-Regel. Es verfügt über 10 π-Elektronen im cyclisch konjugierten Ringsystem, ist jedoch nicht eben gebaut und damit nicht mesomeriestabilisiert, da die beiden H-Atome in 1- und 6-Position einer Einebnung entgegenwirken. Infolge dieser sterischen Mesomeriebehinderung tritt kein für Aromaten typischer diamagnetischer Ringstrom im Magnetfeld auf (¹H-Kernresonanzspektroskopie). Auch das [14]Annulen, das nach der Hückel-Regel aromatisch sein sollte, ist aus sterischen Gründen nicht völlig planar und weist keinen diagmagnetischen Ringstrom auf. Erst beim [18]Annulen sind alle Bedingungen für eine aromatische Verbindung gegeben. Neben (4n + 2) π-Elektronen (n = 4) ist es völlig eben und hat eine hohe Molekülgeometrie. Im Magnetfeld des Kernresonanzspektrometers wird deshalb ein diamagnetischer Ringstrom induziert, der bewirkt, daß alle peripheren gleichberechtigten Protonen nur ein Signal mit entsprechender Tieffeldverschiebung geben (δ = 8,8 ppm). [18]Annulen ist durch Stabilität und hohe Bildungstendenz gekennzeichnet. Es gehört zu den nichtbenzoiden Aromaten.

A. mit 12, 16 oder 20 Ringgliedern sind antiaromatisch und haben die Eigenschaften von Polyenen.