Lexikon der Chemie: Atropin
Atropin, ein Esteralkaloid, bei dem die OH-Gruppe des Tropins mit der Carboxygruppe der (R,S)-Tropasäure verestert ist. Hinsichtlich der Tropasäurekomponente stellt es ein Racemat des natürlich vorkommenden (S)-Hyoscyamins dar, bei dem die Säurekomponente S-Konfiguration besitzt. Als Esteralkaloide sind A. und Hyoscyamin leicht hydrolytisch spaltbar. Bei höherer Temperatur ist Wasserabspaltung im Tropasäureanteil unter Bildung von Apoatropin möglich.
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A. wird durch Isolierung aus hyoscyaminhaltigen Pflanzen, wie Tollkirsche (Atropa belladonna), Bilsenkraut (Hyoscyamus niger) und Stechapfel (Datura stramonium), gewonnen. Der Gesamtalkaloidgehalt der Blätter beträgt bei der Tollkirsche 0,2 bis 1 %, beim Bilsenkraut 0,04 bis 0,08 % und beim Stechapfel 0,2 bis 0,6 %. Bei der Aufarbeitung erfolgt Racemisierung im Tropasäureanteil. A. ist als Parasympathikolytikum wirksam. Es gehört zu den neurotropen Spasmolytika und wird als Sulfat vor allem bei Krämpfen im Abdominal- und Bronchialbereich angewendet. Es bewirkt eine langanhaltende Pupillenerweiterung. In höheren Dosen können unerwünschte zentrale Wirkungen auftreten. Ein partialsynthetisches Abwandlungsprodukt des A. ist Homatropin, bei dem racemische Mandelsäure mit Tropin verestert ist. Es besitzt eine ähnliche Wirkung wie A., aber die Pupillenerweiterung klingt schneller ab.
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