Lexikon der Chemie: Azofarbstoffe
Azofarbstoffe, eine umfangreiche Klasse synthetischer Farbstoffe, die an sp2-hybridisierte Kohlenstoffatome gebundene Azogruppen -N=N- enthalten. Die Azogruppen sind meist an Benzol- oder Naphtholringe, aber auch an Heterocyclen sowie enolisierbare aliphatische Verbindungen gebunden. Nach der Anzahl der im Azofarbstoff enthaltenen Azogruppen spricht man von Mono-, Di-, Triazofarbstoffen usw. Die Farbe ist abhängig von der Struktur der A. So absorbieren Monoazofarbstoffe, z. B. das 4-Aminoazobenzol (Abb.), wegen der geringen Ausdehnung des delokalisierten Systems
nur im kurzwelligen Spektralbereich und erscheinen darum gelb oder orange. Mit der Einführung weiterer Azogruppen lassen sich rote, grüne, blaue und schwarze Farbtöne erzeugen. Der farbvertiefende Effekt (Bathochromie) kann dabei durch Einführung kondensierter Ringsysteme noch verstärkt werden. Die Vielzahl von A. erklärt sich außerdem durch die Einführung von Substituenten in die den Azogruppen benachbarten Ringsysteme. Als solche Substituenten dienen -OH, -COOH, -SO3H, -NO2, Alkylreste, Alkoxygruppen, Halogene u. a. Die Zahl der auf diese Weise labormäßig hergestellten A. beläuft sich auf weit über 100000, allerdings wird nur ein Bruchteil davon großtechnisch hergestellt.
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