Lexikon der Chemie: Benzothiazol
Benzothiazol, eine das kondensierte Ringsystem des Benzols und des Thiazols enthaltende heterocyclische Verbindung; F. 2 °C, Kp. 231 °C, nD20 1,6379.
B. sowie die in 2-Stellung substituierten Derivate sind durch Umsetzung von o-Aminothiophenol mit Carbonsäuren und deren Derivaten zugänglich.
2-Amino- und 2-Mercaptobenzothiazol sind Zwischenprodukte für die Synthese von Azofarbstoffen, 2-Methyl- und Alkylderivate sind Ausgangsstoffe für Polymethinfarbstoffe. B. reagiert schwach basisch und wird in 3-Stellung zu N-Alkylderivaten alkyliert. Dabei leicht zugängliche 2-Methylbenzothiazoliumsalze sind hochreaktiv – hohe CH-Aktivität der Methylgruppe in 2-Position.
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