Lexikon der Chemie: Benzothiophene
Benzothiophene, das kondensierte Ringsystem des Benzols und des Thiophens enthaltende heterocyclische Verbindungen. Je nach Art der Anellierung unterscheidet man Benzo[b]thiophen und Benzo[c]thiophen. Benzo[b]thiophen (Thionaphthen) kristallisiert in naphthalinartig riechenden, farblosen Blättchen; F. 32 °C, Kp. 231 °C. Es löst sich gut in organischen Lösungsmitteln, ist unlöslich in Wasser und wasserdampfflüchtig. B. wird großtechnisch durch Addition von Schwefel an Styrol bei 600 °C am Eisensulfid-Aluminium-Kontakt hergestellt. Es ist der Grundkörper des 3-Hydroxybenzo[b]thiophens (Thioindoxyl) und der Thioindigofarbstoffe sowie Ausgangsstoff für pharmazeutische Erzeugnisse. Benzo[c]thiophen (Isothionaphthen) ist unsubstituiert nur in Lösung bekannt und wurde als Diels-Alder-Addukt charakterisiert. Ein wichtiges Derivat ist das 1,3-Diphenylisothionaphthen, das in gelben Nadeln kristallisiert; F. 118 bis 119 °C. Es ist ein reaktionsfähiges Dien und kann zum Abfangen instabiler Alkene und Alkine benutzt werden.
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