Lexikon der Chemie: Benzoylchlorid
Benzoylchlorid, Benzoesäurechlorid, C6H5-CO-Cl, das einfachste aromatische Säurechlorid. B. ist eine farblose, stechend riechende, tränenreizende Flüssigkeit; F. -1 °C, Kp. 197,2 °C, nD20 1,5537. B. ist in zahlreichen aprotischen Lösungsmitteln leicht löslich. Durch Wasser bzw. Laugen wird es hydrolytisch unter Bildung von Benzoesäure bzw. Benzoaten zersetzt. B. reagiert unter den Bedingungen der Schotten-Baumann-Reaktion mit Alkoholen, Phenolen und Aminen unter Bildung der benzoylierten Derivate. Bei der Friedel-Crafts-Reaktion kann B. auch zur Acylierung aromatischer Kohlenwasserstoffe eingesetzt werden. Die Herstellung von B. kann durch partielle Hydrolyse von Benzotrichlorid oder durch Umsetzung von Benzotrichlorid mit Benzoesäure in Gegenwart von Zinkchlorid erfolgen:
Außerdem kann B. durch Einwirkung anorganischer Säurehalogenide, z. B. Thionylchlorid, auf Benzoesäure gewonnen werden. B. wird zur Herstellung von Benzoylperoxid, Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Benzoylierungsmittel verwendet.
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