Lexikon der Chemie: Benzylchlorid
Benzylchlorid, Chlormethylbenzol, α-Chlortoluol, C6H5-CH2-Cl, eine farblose, tränenreizende, stechend riechende Flüssigkeit; F. -39 °C, Kp. 179,3 °C, nD20 1,5391. B. ist in Wasser schwer, in Alkohol, Ether und Chloroform leicht löslich. Das Chloratom im B. kann durch Einwirkung nucleophiler Reagenzien, z. B. Amine, Alkoholate, Phenolate und Hydroxid-Ionen, leicht unter Bildung der entsprechenden Benzylderivate substituiert werden. Durch Oxidationsmittel wird B. in Benzaldehyd und Benzoesäure umgewandelt. B. entsteht bei der Chlorierung von Toluol im Gemisch mit weiteren chlorierten Toluolderivaten. Aus B. stellt man hauptsächlich Benzylalkohol her. Außerdem dient B. als Zwischenprodukt für die Herstellung von Riechstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln, Desinfektionsmitteln, Weichmachern, pharmazeutischen Präparaten sowie als Benzylierungsmittel für organische Synthesen.
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