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Lexikon der Chemie: beta-Peptide

β-Peptide, aus β-Aminosäuren aufgebaute Peptidanaloga. Die in der Natur nicht vorkommenden Verbindungen enthalten im Monomer ein zusätzliches Rückgrat-C-Atom mit der Seitenkette R' (H2N-CHR-CHR'-COOH) und bilden definierte dreidimensionale Strukturen, die denen natürlicher Peptide ähneln. Sie werden von normalen Proteasen nicht angegriffen und besitzen aufgrund der gegenüber natürlichen Peptid- und Proteowirkstoffen verbesserten Bioverfügbarkeit Interesse für die Entwicklung oral applizierbarer β-P.-Pharmaka. Da sie ebenso wie Peptide definierte Strukturen ausbilden, ist die Anordnung funktioneller Gruppen zu aktiven Zentren, und damit eine Ausprägung biologischer Aktivität möglich. Zweidimensionale NMR-Studien an einem Hexa-β-peptid demonstrierten die Ausbildung eines helikalen Faltungsmusters in Lösung. Die zugrundeliegende 14-Helix ist nur geringfügig größer als die über eine H-Brücke ausgebildeten
13-gliedrigen Ringe α-helikaler Peptide, die aus natürlichen α-Aminosäuren gebildet werden. Für die Ausbildung einer stabilen Helix von β-Aminosäuren sind nur 6 Monomere erforderlich, während distinkte Sekundärstrukturen natürlicher α-Aminosäuren 15 bis 20 Bausteine erfordern. Auch ringförmige β-P. bilden definierte Strukturen aus.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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