Lexikon der Chemie: Butadien
Butadien, Buta-1,3-dien, CH2=CH-CH=CH2, das einfachste 1,3-Dien mit konjugierten Doppelbindungen, die Stammverbindung der Diene und Polyene. B. ist ein farbloses, leicht zu verflüssigendes Gas; F. -108,9 °C, Kp. -4,4 °C, nD-25 1,4292. Es ist in Wasser schwer, in Ethanol und Ether leicht löslich. Die Bedeutung von B. liegt in der Polymerisierbarkeit zu Kautschuk, wobei oft Gemische mit anderen polymerisierbaren Substanzen eingesetzt werden. Aus diesem Grund wurden zahlreiche technische Synthesen für B. entwickelt: 1) Katalytische Dehydrierung der aus der Erdgas- und Erdölaufarbeitung stammenden C4-Kohlenwasserstoffe Butan, But-1-en und But-2-en mittels Chromoxid-Aluminiumoxid-Katalysatoren bei Temperaturen von 600 bis 650 °C. 2) Katalytische Dehydratisierung von Butan-1,3-diol oder Butan-1,4-diol an Natriumphosphatkatalysatoren. Das Butan-1,3-diol kann technisch aus Acetaldehyd über Aldol, das Butan-1,4-diol durch Umsetzung von Ethin mit Formaldehyd über das Butin-1,4-diol erhalten werden. 3) Nach dem Lebedev-Verfahren wird Ethanoldampf bei 400 °C über Zinkoxid-Aluminiumoxid-Katalysatoren geleitet. Dabei entstehen intermediär Acetaldehyd, Acetaldol und Butan-1,3-diol.
B. kann bei Additionsreaktionen und bei der Polymerisation 1,2- und 1,4-Addukte bilden (1,3-Diene).
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