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Lexikon der Chemie: Butandiole

Butandiole, Butylenglycole, konstitutionsisomere zweiwertige Alkohole der allgemeinen Formel C4H10O2. B. sind farblose, hygroskopische, in Wasser oder niederen Alkoholen lösliche Flüssigkeiten oder kristalline Feststoffe mit schwach süßem Geschmack. Die folgenden B. sind technisch wichtig:

Butan-1,4-diol, HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH; F. 20 °C, Kp. 235 °C, nD20 1,4460. Man gewinnt es durch katalytische Hydrierung des technisch durch Ethinylierung leicht zugänglichen Butin-1,4-diols mit mittelständiger C≡C-Dreifachbindung. B. ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Tetrahydrofuran, Butadien, Butyrolacton, Polyurethanen, Polyestern und Polyamiden. Seine Ester sind wertvolle Weichmacher, Textilhilfsmittel oder Kunstharze. Anstelle von Glycol und Glycerin wird B. aufgrund ähnlicher hygroskopischer und weichmachender Eigenschaften in der Papier- und Textilindustrie und zur Rauchwarenveredlung verwendet.

Butan-1,3-diol, HO-CH2-CH2-CH(OH)-CH3; Kp. 208 °C, nD20 1,4418 (Racemat). Man gewinnt es durch katalytische Hydrierung von Aldol oder Kondensation von Propen mit Formaldehyd. B. ist Zwischenprodukt für eine technische Butadiensynthese und kann in ähnlicher Weise wie Butan-1,4-diol als Weichmacher u. ä. verwendet werden. Die Ester und Ether sind gute Lösungsmittel für Harze, Wachse, Celluloseester und Riechstoffe.

Butan-2,3-diol, CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3; Kp. 179 bis 182 °C, nD25 1,4364 (Racemat). Man erhält es durch aerobe oder anaerobe Vergärung von Kohlenhydraten. Je nach Verwendung verschiedener Gärungserreger erhält man die optisch aktiven Formen, das Racemat oder die meso-Form. B. kann durch Pyrolyse seines Diacetats zu Butadien verarbeitet werden. Es wird wie die isomeren Diole als Zusatz für Kosmetika, Papier, Textilien, Leim und Gelatine verwendet. Außerdem ist es ein gutes Lösungsmittel für Farbstoffe, Harze und bestimmte Gummiarten.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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