Lexikon der Chemie: Butandiole
Butandiole, Butylenglycole, konstitutionsisomere zweiwertige Alkohole der allgemeinen Formel C4H10O2. B. sind farblose, hygroskopische, in Wasser oder niederen Alkoholen lösliche Flüssigkeiten oder kristalline Feststoffe mit schwach süßem Geschmack. Die folgenden B. sind technisch wichtig:
Butan-1,4-diol, HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH; F. 20 °C, Kp. 235 °C, nD20 1,4460. Man gewinnt es durch katalytische Hydrierung des technisch durch Ethinylierung leicht zugänglichen Butin-1,4-diols mit mittelständiger C≡C-Dreifachbindung. B. ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Tetrahydrofuran, Butadien, Butyrolacton, Polyurethanen, Polyestern und Polyamiden. Seine Ester sind wertvolle Weichmacher, Textilhilfsmittel oder Kunstharze. Anstelle von Glycol und Glycerin wird B. aufgrund ähnlicher hygroskopischer und weichmachender Eigenschaften in der Papier- und Textilindustrie und zur Rauchwarenveredlung verwendet.
Butan-1,3-diol, HO-CH2-CH2-CH(OH)-CH3; Kp. 208 °C, nD20 1,4418 (Racemat). Man gewinnt es durch katalytische Hydrierung von Aldol oder Kondensation von Propen mit Formaldehyd. B. ist Zwischenprodukt für eine technische Butadiensynthese und kann in ähnlicher Weise wie Butan-1,4-diol als Weichmacher u. ä. verwendet werden. Die Ester und Ether sind gute Lösungsmittel für Harze, Wachse, Celluloseester und Riechstoffe.
Butan-2,3-diol, CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3; Kp. 179 bis 182 °C, nD25 1,4364 (Racemat). Man erhält es durch aerobe oder anaerobe Vergärung von Kohlenhydraten. Je nach Verwendung verschiedener Gärungserreger erhält man die optisch aktiven Formen, das Racemat oder die meso-Form. B. kann durch Pyrolyse seines Diacetats zu Butadien verarbeitet werden. Es wird wie die isomeren Diole als Zusatz für Kosmetika, Papier, Textilien, Leim und Gelatine verwendet. Außerdem ist es ein gutes Lösungsmittel für Farbstoffe, Harze und bestimmte Gummiarten.
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