Carbenium-Immonium-Ion - Lexikon der Chemie

Lexikon der Chemie: Carbenium-Immonium-Ion

Carbenium-Immonium-Ion, instabiler, reaktionsfähiger Zwischenstoff bei der Reaktion von Carbonylverbindungen mit Ammoniak, primären und sekundären Aminen, Hydroxylamin, Hydrazinen oder Semicarbazid:

Die C. werden unter Abspaltung eines Protons stabilisiert, bei der Reaktion mit Ammoniak zu Aldiminen (R¹, R² = H), mit primären Aminen zu Schiffschen Basen (R¹ = H), mit sekundären Aminen zu Enaminen, mit Hydroxylamin zu Hydrazonen (R¹ = H, R² = NH₂) und mit Semicarbazid zu Semicarbazonen (R¹ = H, R² = NHCONH₂). Bei der Reaktion des Benzaldehyds und des Formaldehyds mit sekundären Aminen stabilisiert sich das C. durch Addition eines zweiten Moleküls Amin unter Bildung von Aminalen. C. treten als Intermediate bei der Mannich-Reaktion und bei der Ugi-Reaktion auf.

Copyright 1998 Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg

Die Autoren

Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel

Schreiben Sie uns!

Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.

Artikel zum Thema

Eine Prise Chemie: Wein auf Entzug

Alkoholfreier Wein schmeckt anders als Wein. Das liegt nicht nur an fehlenden Aromastoffen, sondern auch daran, dass Alkohol selbst die Wirkung bestimmter Substanzen beeinflusst.

Archäologie: Warum ausgerechnet Gehirne Jahrtausende überstehen

Eigentlich verwest das Gehirn extrem schnell. Trotzdem sind überraschend viele uralte Gehirne erhalten geblieben. Ein kurioser chemischer Prozess lässt das Gewebe überdauern.

Küstenverschmutzung: Rätsel um schwarze Kugeln an Sydneys Stränden offenbar gelöst

Mitte Oktober 2024 tauchten tausende Klumpen von der Größe eines Golfballs an den Stränden der australischen Metropole auf. Nun ist klar: Sie stammen wohl aus der Kanalisation.

Eine Prise Chemie: Warum schmeckt Konferenzkaffee so schrecklich?

Der letzte Schluck aus der Kanne ist meist ungenießbar. Das liegt an chemischen Reaktionen im Kaffee selbst. Doch man kann den Aromaverfall in gewissem Maß verhindern.

Themenkanäle

Halbleiter

Halb Leiter, halb Nichtleiter - ohne die Zwittermaterialien wären Computer und Smartphone undenkbar

Altern

Die biologische Uhr tickt - für jede Zelle, für jeden Organismus. Wie laufen Alterungsprozesse ab? Und welche Folgen haben sie?

Alzheimer und Demenz

Die Diagnose Alzheimerdemenz hat nichts von ihrem Schrecken verloren. Nach wie vor ist die Krankheit unheilbar - doch Forscher lüften allmählich den Schleier des Vergessens.

SponsoredPartnerinhalte