Carbonsäureanhydride, formal durch intermolekulare Wasserabspaltung von Monocarbosäuren bzw. intramolekulare Wasserabspaltung aus Di- bzw. Polycarbonsäuren gebildete Carbonsäurederivate mit der allg. Formel

R¹ und R² können aliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste sein. Wenn R¹ = R², dann handelt es sich um symmetrische C. einer Carbonsäure, wenn R¹ und R² verschieden sind, dann liegen asymmetrische (gemischte) C. vor. Die Bezeichnung legt den Namen der Carbonsäure zugrunde, es wird -anhydrid angefügt, z. B. Essigsäureanhydrid (oder Acetanhydrid). Das Anhydrid der Ameisensäure ist unbekannt, ein gemischtes Anhydrid mit Essigsäure ist darstellbar. C. höherer Carbonsäuren lassen sich durch Erhitzen darstellen, bei niederen Carbonsäuren ist die Verwendung von Acetanhydrid als Dehydratisierungsmittel notwendig. Die Umsetzung von Carbonsäuresalzen mit Acylchloriden ist eine weitere allgemeine Darstellungsmethode für C. Für einige C., wie Essigsäureanhydrid, gibt es spezielle Darstellungsverfahren. Die C. sind etwas weniger reaktive Acylierungsmittel als die Acylhalogenide. Sie werden zur Darstellung von Carbonsäureestern (Umsetzung mit Alkoholen oder Phenolen), von Säureamiden (Umsetzung mit Ammoniak bzw. Aminen) oder zur Friedel-Crafts-Acylierung (Friedel-Crafts-Reaktionen) verwendet. Die Hydrolyse führt zu Carbonsäuren.

C. aliphatischer Carbonsäuren werden bei der Perkin-Reaktion zur Darstellung α-substituierter, α,β-ungesättigter Arencarbonsäuren eingesetzt. Dicarbonsäureanhydride von Bedeutung sind Maleinsäureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid und Phthalsäureanhydrid.

Carbonsäureamidherbizide. Tab.: Wichtige Beispiele.