Lexikon der Chemie: Carotine
Carotine, Carotene, zu den Tetraterpenen gehörende Kohlenwasserstoffe mit konjugierten Doppelbindungen. Die einzelnen C. unterscheiden sich durch die Struktur der beiden Endgruppen. Diese Endgruppen können acyclisch sein (ψ-C.) oder einen Cyclohexenring (β-C., identisch mit β-Jonon; ε-C., identisch mit α-Jonon), Benzolring (ψ- und χ-C.) oder Cyclopentanring (κ-C.) bilden. Ein C. kann zwei verschiedene Endgruppen enthalten. Das aus den Karotten isolierte Carotin konnte mit Hilfe der Adsorptionschromatographie in drei Komponenten aufgetrennt werden. Es besteht zu durchschnittlich 15 % aus α-C. (neue Bezeichnung β,ε-C.), 85 % β-C. (β,β-C.) und 0,1 % γ-C. (β,ψ-C.). α-C. und β-C. bilden purpurfarbene Kristalle; F. von α-C. 187,5 °C, F. von β-C. 183 °C (im Vakuum), γ-C. bildet rote Schuppen; F. 152 bis 154 °C. Die C. sind im Wasser praktisch nicht, in Alkohol kaum, in apolaren Lösungsmitteln gut löslich. Sie sind gegen Licht, Luft und Wärme empfindlich. Die C. lassen sich über Ylide nach der Wittig-Synthese synthetisieren. Sie werden als Antioxidanzien sowie in der Lebensmittelindustrie als Farbstoffe, z. B. für Margarine, eingesetzt. C. mit β-Jononstruktur wirken als Provitamine A.
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