Lexikon der Chemie: Chloressigsäure
Chloressigsäure, Monochloressigsäure, Cl-CH2-COOH, farblose, hygroskopische, prismatische, monokline Kristalle. C. kann in drei verschiedenen Modifikationen auftreten: α-C., F. 63 °C, β-C., F. 56,2 °C; γ-C., F. 52,5 °C. Die Existenz einer δ-Modifikation ist noch nicht gesichert. C. siedet bei 187,9 °C. Sie ist in Wasser, Ethanol, Ether und Aceton leicht, in Kohlenwasserstoffen schwer löslich. Die wäßrigen Lösungen der C. reagieren stark sauer. C. wird hauptsächlich durch Chlorierung von Essigsäure in Gegenwart von Acetanhydrid und Schwefelsäure, Phosphor- oder Schwefelkatalysatoren sowie durch Hydrolyse von Trichlorethylen mit etwa 75%iger Schwefelsäure hergestellt:
Aufgrund der Bifunktionalität kann die C. für die Synthese zahlreicher kettenförmiger und cyclischer Folgeprodukte eingesetzt werden. Sie wird unter anderem zur Herstellung von Carboxymethylcellulose, Glycin, Indigo, Glycolsäure, Thioglycolsäure, Barbituraten und Vitamin B6 verwendet. Außerdem dient C. als Ätzmittel zum Entfernen von Hühneraugen und Warzen.
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