Lexikon der Chemie: Cocain
Cocain, ein Esteralkaloid, bei dem die OH-Gruppe des Ecgonins mit Benzoesäure und die COOH-Gruppe mit Methanol verestert ist. Als Esteralkaloid ist es leicht hydrolytisch spaltbar. C. ist das Hauptalkaloid des Cocastrauches Erythroxylon coca. Der Gesamtalkaloidgehalt beträgt 0,5 bis 1,0 %. In den südamerikanischen Cocablättern beträgt der Anteil von C. 90 % der Gesamtalkaloide, in den Cocablättern aus Südostasien dagegen etwa nur 25 %. Die Nebenalkaloide enthalten anstelle von Benzoesäure andere Carbonsäuren, wie z. B. Zimtsäure und deren Dimere (Truxinsäure, Truxillsäure), bei denen durch Addition zweier Moleküle Zimtsäure an den olefinischen Doppelbindungen ein Cyclobutanring ausgebildet ist. Ein anderes Nebenalkaloid ist Tropacocain der Ψ-Tropinbenzoesäureester. Um C. besonders rein und in hoher Ausbeute zu gewinnen, wird durch Extraktion zunächst ein Rohalkaloidgemisch gewonnen, das durch Hydrolyse auf Ecgonin aufgearbeitet wird. Die Veresterung mit Methanol und anschließende Benzoylierung liefert C.
C. wird in Form seines Hydrochlorids bei bestimmten Indikationen in der Augenheilkunde als Oberflächenanaesthetikum in begrenztem Umfang angewendet. Seiner breiten Anwendung steht die erhebliche Toxizität und besonders die Suchtgefahr entgegen.
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