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Lexikon der Chemie: Cresole

Cresole, Methylphenole, Hydroxytoluole, drei isomere, phenolähnlich riechende, in Wasser wenig, in Ethanol und Ether leicht lösliche Verbindungen.



o-Cresol (2-Methylphenol), eine farblose, beim Stehen an der Luft dunkel werdende Kristallmasse bzw. Flüssigkeit; F. 30,9 °C, Kp. 190,9 °C, nD20 1,5361; m-Cresol (3-Methylphenol), eine farblose Flüssigkeit; F. 11,5 °C, Kp. 202,2 °C, nD20 1,5438; p-Cresol (4-Methylphenol), farblose Kristalle; F. 34,8 °C, Kp. 201,9 °C, nD20 1,5312.

Die C. kommen in der Steinkohlenteer- und Braunkohlenteerfraktion vor, aus der auch die Stammverbindung Phenol gewonnen wird. Wegen ihrer Löslichkeit in Alkalihydroxidlösung können sie mit Natronlauge extrahiert oder durch fraktionierte Destillation gewonnen werden. Die Trennung der gleich siedenden m- und p-Verbindung gelingt über die Schwefelsäureester oder spezielle Fällungsmethoden. Technisch wird vielfach das Gemisch der C. als Rohcresol verwendet. C. sind sehr reaktionsfähig und können chemisch vielseitig abgewandelt werden (Phenole). Aufgrund ihrer bakteriziden Wirkung werden sie als Desinfektionsmittel verwendet. Lysol ist eine Lösung von C. in Seifenwasser. C. werden weiterhin zur Konservierung von Holz sowie zur Herstellung von Phenoplasten, Riechstoffen, Indikatorfarbstoffen und Antioxidanzien eingesetzt. p-C. entsteht beim biologischen Proteinabbau aus Tyrosin. Im menschlichen Organismus wird es zur Entgiftung mit Schwefelsäure verestert und auf dem Harnweg ausgeschieden.

  • Die Autoren
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Redaktion:
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