Lexikon der Chemie: Crotonsäure
Crotonsäure, trans-But-2-ensäure, (E)-But-2-ensäure, eine ungesättigte, aliphatische Monocarbonsäure. C. bildet farblose, buttersäureartig riechende, nadel- oder blättchenförmige Kristalle; F. 71,5 °C, Kp. 185 °C. Sie ist in heißem Wasser, Alkohol, Aceton und Ether löslich.
Beim Erhitzen über 125 °C isomerisiert C. unter Bildung der instabileren Z-Form, der Isocrotonsäure, die sich bei etwa 180 °C wieder in die C. umwandelt. C. entsteht bei der Kondensation von Acetaldehyd mit Malonsäure in Gegenwart von Pyridin:
Technisch wird C. durch Oxidation von Crotonaldehyd mit Sauerstoff hergestellt. Verwendet wird sie zur Herstellung von Mischpolymerisaten, ihre Ester werden als Weichmacher eingesetzt.
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