Lexikon der Chemie: Cumarin
Cumarin, α-Chromon, 2H-Chromen-2-on, 2-Hydroxyzimtsäurelacton, der innere Ester der 2-Hydroxyzimtsäure. C. bildet farblose Kristalle; F. 70 °C, Kp. 301 °C. Es ist in Alkohol und Ether gut löslich, in Wasser wenig löslich. C. sowie seine Derivate (Tab.) sind, meist glycosidisch gebunden, in Pflanzen weit verbreitet. C. ist unter anderem im Waldmeister, in vielen Gras- und Kleearten sowie in der Tonkabohne enthalten. Einige C. sowie insbesondere verschie-dene Furocumarine wirken mutagen. Man erhält C. durch Kondensation von Salicylaldehyd mit Acetanhydrid in Gegenwart von Natriumacetat (Perkin-Reaktion). Man verwendet C. zur Parfümierung von Seifen und in der Tabakfabrikation sowie als Fluoreszenzindikator. Zur Aromatisierung von Getränken und Lebensmitteln sollen C. und Waldmeister nicht mehr eingesetzt werden. Eine Reihe von Derivaten des C. werden als optische Aufheller und als Laserfarbstoffe eingesetzt. C. ist konstitutionsisomer mit γ-Chromon.
Cumarin. Tab.: Derivate.
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| Cumarin | H | H | H | 67 ... 71 | |
| Umbelliferon | H | OH | H | 225 ... 228 | |
| Aesculetin | OH | OH | H | 268 ... 272 | |
| Scopoletin | OH | OCH | H | 204 ... 205 | |
| Dophnetin | H | OH | OH | 255 ... 256 |
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